Подскажите, какую лицензию КриптоПро выбрать для долгого использования, чтобы не продлевать её каждый год? Рассматриваю вариант с постоянной активацией, так как планирую работать с ЭЦП минимум пять лет.

Удобнее всего покупать такую лицензию в авторизованных центрах или у партнёров КриптоПро. Многие из них присылают ключ активации онлайн и это избавляет от задержек с доставкой.

При длительном использовании оптимальна бессрочная лицензия КриптоПро CSP. Она устраняет необходимость ежегодных обновлений и работает стабильно. Схема с постоянной активацией проста, ключ устанавливается однократно и продление не требуется годами. Например, детали предлагаю уточнить здесь https://www.secure-market.ru/product/cryptoprocsp Уточняйте цены и решайте что хотите купить.