Нашел решение проблемы!
У тега calendar есть еще один параметр, который не указан в документации, этот параметр limit, и по умолчанию он установлен для каждого месяца 100 статей.
И если у вас в месяц больше сотни статей, ес-но некоторые просто не выводятся (вернее не учитываются этим тегом)
{exp:weblog:calendar switch="calendarToday|calendarCell" weblog="имя веблога" start_day="monday" show_future_entries="yes" limit="500"}
Это должно помочь, если статей в месяц до 500 штук.
Тема на официальном форуме